Le Moyen-Age

Les successeurs de Giron restent très proches du duc de Bretagne, et cette fidélité ne sera pas démentie tout au long de l'histoire du duché. Patry II participe à plusieurs ambassades, notamment pour aller chercher les épouses du duc, en Angleterre en 1382 puis en Navarre en 1386 ; Hervé meurt en accompagnant le jeune duc Jean V rendre hommage au roi de France (1404).

A partir de cette époque, le titre de Grand Chambellan du duché est attaché de façon héréditaire à la terre de Châteaugiron.

En 1408, Valence de Châteaugiron est choisie par la duchesse de Bretagne pour être la "garderesse" de ses joyaux. Armel II, son fils, est dans les troupes de Jean V de Bretagne en 1408, quand il est chargé de reconduire à Paris la reine de France réfugiée à Melun après l'assassinat du duc d'Orléans par Jean Sans Peur. La reine quitte donc Melun, escortée par les barons bretons divisées en trois "batailles" : le duc de Bretagne commande la première, le sire de Malestroit la seconde, et à la tête de la troisième, arborant les écus clamant "Pensez-y ce que voudrez", la devise des Châteaugiron, se trouve Armel II... L'année suivante, il est député par le duc pour rendre hommage en son nom au roi d'Angleterre pour la jouissance du comté de Richemont (les ducs de Bretagne possèdent en effet depuis plusieurs siècles ce comté en Angleterre). Avec la mort de Patry III, qui ne laisse aucun descendant légitime, la branche aînée des Châteaugiron s'éteint. C'est Valence, la soeur de Patry, qui recueille la baronnie et transmet le titre de baron à Geoffroy de Malestroit, sire de Combourg, son mari.

Valence meurt en 1435, et son fils aîné, Jean, reçoit la terre de Derval, laquelle est élevée en 1451 au rang des neuf grandes baronnies de Bretagne. Le roi de France Louis XI, essaie par tous les moyens d'annexer le duché au domaine royal. Le duc, estimant que son suzerain a violé ses obligations, s'allie avec le roi d'Angleterre, Edouard IV.

Le traité d'alliance entre la Bretagne et l'Angleterre est signé à Châteaugiron en 1472 et la France évacue le duché. Depuis son mariage avec Hélène de Laval, petite-fille du roi de France, en 1450, Jean de Derval a entreprit la restauration du château de Châteaugiron, où il vient résider avec son épouse, à partir de 1467. C'est là que son secrétaire particulier, Pierre Le Baud, rédige les "Chroniques et histoires des Bretons", première grande histoire de Bretagne, sur la demande de la reine Anne de Bretagne, dont il deviendra plus tard l'aumônier.

Jean de Derval, ami des lettres et homme de culture, amateur d'art mais aussi homme de guerre expérimenté, meurt en 1482 sans laisser d'héritier.